其一,摆平杨修。吴质做朝歌令的时候,杨修和丁氏兄弟都想让曹操立曹植为太子。曹丕很害怕,就用车子装破竹篓,让吴质趴在里面然后进府议事。杨修看见了赶忙去给曹操汇报,不过还没有去调查。曹丕那是一个怕呀,问吴质咱们怎么办呀,老头子知道了可不是闹着玩的。吴质道:怕啥?将计就计,明天再弄弄一个同样的车里面装些同样的破竹篓,杨修自然还要去告,这一次你爸爸肯定要过来调查,我们就在家里等着,那么受罪的就是他了。曹丕从其计,杨修果又作告,可是查之无人,曹丕遂无事。而曹操对曹植却大大的打了折扣。你们不仅恶意中伤,而且还和手下人狼败为奸。
其次,让曹丕演戏。一次,曹操将要出征。几个孩子出去送行,曹植为父亲写了一篇文章,希望父亲早一天凯旋而归。曹丕很木然,他知道写文章绝对不是兄弟的对手。这时吴质对他说,赶快哭。于是曹丕一把鼻涕一把泪,悲悲切切,让人动容。曹操及其左右很受感动。于是都认为曹植华而不实,不如曹丕诚实孝顺。这两件大事,奠定了曹丕的太子之位。刚开始曹丕对吴质很感动,曹丕称王,就把吴质弄到洛阳。不过吴质有点狂妄,曹丕要重用吴质,吴质自己却有缺陷,尽管他看曹丕兄弟洞如观火,可是自己却一身坏毛病:其一,出身低微,却喜欢和上层人物接触,被当时的人物讥笑。尤其是吴质老家的人,更看吴质不是东西。当时的社会是重视门阀的,像吴质这样的人如果行为不检点,很难受到重用。吴质却依仗曹操父子对他的重视,横行无忌,以致被人羞辱。